Natriumamid, auch als Natriumaminoamid oder Natriumammoniak bezeichnet, ist ein weißes oder olivgrünes kristallines Pulver mit Ammoniakgeruch. Seine chemische Formel lautet H2NNa, sein Molekulargewicht beträgt 39.01, sein Schmelzpunkt liegt bei 210℃ und sein Siedepunkt bei 400℃. Beim Erhitzen auf 500–600℃ zerfällt es in Natrium, Stickstoff und Wasserstoff. Es reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Natriumhydroxid und Freisetzung von Ammoniakgas. Es ist in flüssigem Ammoniak geringfügig löslich und reagiert langsam mit Alkohol. Es absorbiert in der Luft schnell Kohlendioxid und Wasser und sollte in einem verschlossenen Behälter gelagert werden. Im flüssigen Zustand kann es metallisches Magnesium, Zink, Molybdän und Wolfram sowie Quarz, Glas, Silikate und andere Stoffe lösen. Es handelt sich um eine ionische Verbindung, die aus Amino-NH-2, einer durch Entfernung eines Wasserstoffatoms aus Natriumionen und Ammoniakmolekülen gebildeten Atomgruppe mit einer Wertigkeit von -1, besteht. Natriumamid ist entzündlich, explosiv, ätzend und zerfließlich. Da Aminogruppen freie Elektronenpaare besitzen und leicht Protonen binden,  ist der Staub giftig. Er reizt Haut, Augen und Atemwege stark. Der Kontakt mit der Haut kann ätzende Verbrennungen verursachen. In der organischen Synthese wird es als Aminierungsmittel, Kondensationsbeschleuniger, Dehydratisierungsmittel, Dehalogenierungsmittel, Polymerisationsinitiator und Ausgangsstoff zur Herstellung von Hydrazin, Natriumcyanid, Azid, Cyanid, Hydrazin und Indigo verwendet. Natriumamid wird an der Luft leicht oxidiert, wobei sich auf der Oberfläche eine Schicht gelber Oxidationsprodukte bildet. Einige dieser Oxidationsprodukte sind explosiv und können durch Reibung oder Hitze explodieren. Beim Erhitzen von Natriumamid auf 300–330°C im Vakuum zerfällt es in Stickstoff, Natrium, Wasserstoff und Ammoniak. Daher sollte es in einer verschlossenen, mit einer Inertgasatmosphäre gefüllten Flasche gelagert werden, um den Kontakt mit Luft, Wasser oder Feuer zu vermeiden und Explosionen sowie Brände zu verhindern. Natriumamid reagiert mit Kohlenmonoxid unter Bildung von Natriumcyanid, das zur Herstellung von Natriumcyanid verwendet werden kann. Natriumamid wird in der organischen Synthese gewöhnlich als Kondensationsbeschleuniger, Dehydratisierungsmittel, Alkylierungsmittel usw. eingesetzt. Industriell wird Natriumamid durch Reaktion von geschmolzenem Natrium mit gasförmigem Ammoniak bei 300–400°C gewonnen. Im Labor wird es durch Reaktion von Natrium mit flüssigem Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators bei Raumtemperatur hergestellt.

Chemische Eigenschaften

Sicherheitsinformationen

Produktverwendung

Natriumamid, eine starke anorganische Base und ein starkes Nukleophil, ist ein unverzichtbares Reagenz für anspruchsvolle organische Synthesen. Seine wichtigste Anwendung ist die Verwendung als starkes Deprotonierungsmittel, das häufig bei der Herstellung von Ethinverbindungen und zur Isomerisierung von Alkinen eingesetzt wird. In der pharmazeutischen Industrie ist es ein wichtiger Katalysator für die Synthese von Vitamin A, Antihistaminika und antiinfektiven Arzneimitteln. Darüber hinaus spielt es in der Farbstoffindustrie eine wichtige Rolle bei der Herstellung von synthetischem Indigo und anderen Spezialpigmenten. Aufgrund seiner hohen Reaktivität wird es außerdem zur Herstellung von Natriumcyanid und als spezieller Polymerisationsinitiator in der Materialwissenschaft eingesetzt.